Shadwick groeide op in San Francisco, Havana en Amsterdam. Op 18-jarige leeftijd verliet Wilde de middelbare school voor een uitnodiging om als gitarist op tournee te gaan voor de hardcoreband Iron Cross uit Washington D.C., bekend van Dischord. Op 23-jarige leeftijd nam Wilde deel aan een afkickprogramma, waar hij Unforgivable Things (2010) schreef, zijn eerste soloalbum. De in eigen beheer uitgebrachte demo zou uitverkocht raken en verdwijnen, maar tegen die tijd had Wilde Quiet Hollers opgericht als uitlaatklep voor zijn songwriting. Sinds 2013 heeft het deze dynamische indieband drie lp's uitgebracht, twee keer door Europa getourd en tot vervelens toe Noord-Amerika doorkruist. In 2020 schreef Wilde drie albums met nieuw materiaal, waarvan hij er één opnam met producer en voormalig Wilco-drummer Ken Coomer, samen met een cast van topsessiemuzikanten uit Nashville. Een andere lp nam hij alleen op, op de boerderij in Kentucky waar hij woont met zijn partner, psycholoog en beeldend kunstenaar Sarah French-Wilde, en hun jonge dochter. De derde is een samenwerking met huidige en voormalige leden van Quiet Hollers.
Op dit werkt Shadwick aan een nieuwe soloplaat: “Birds of Kentucky”. Hij doet Noord-Holland/West-Friesland aan voor een paar intieme try-out concerten.